Στις 17 Ιουλίου του 1944, ξεκινά στο Σικάγο η κρίσιμη συνδιάσκεψη του κόμματος των Δημοκρατικών, η οποία καλείται να αποφασίσει για τον υποψήφιο αντιπρόεδρο που θα παρουσίαζε το κόμμα στις εκλογές του Νοεμβρίου. Η επιλογή αντιπροέδρου ήταν κρίσιμη, καθώς η υγεία του προέδρου Ρούσβελτ που θα κέρδιζε μια 4^η θητεία ήταν κλονισμένη και όλοι γνώριζαν ότι ο αντιπρόεδρος θα αναλάμβανε αργά ή γρήγορα να καθοδηγήσει την τύχη της Αμερικής στον μεταπολεμικό κόσμο. Στο τέλος του συνεδρίου για τη θέση αναμετρήθηκαν ο δημοφιλής απερχόμενος αντιπρόεδρος και εκπρόσωπος της αριστερής πτέρυγας του κόμματος και των συνδικάτων Χένρι Ουάλας με τον εντελώς άγνωστο συντηρητικό γερουσιαστή από το Μισούρι Χάρι Τρούμαν.

Η εκλογή αυτή θεωρείται από τις πιο κρίσιμες στην ιστορία των ΗΠΑ και σε μεγάλο βαθμό καθόρισε τις τύχες του κόσμου, εφόσον επηρέασε συντριπτικά τις εξελίξεις μεταξύ των συμμάχων και οδήγησε στον Ψυχρό Πόλεμο.

Το 1944 αντιπρόεδρος του Ρούσβελτ ήταν ο Ουάλας, ο οποίος είχε υπηρετήσει από αυτή τη θέση καθ’ όλη τη διάρκεια του πολέμου. Ο Ουάλας ήταν αγρότης και μετά δημοσιογράφος και είχε εισηγηθεί μια προοδευτική μεταρρύθμιση στις αγροτικές καλλιέργειες, εισάγοντας νέα οικονομικά μοντέλα στη γεωργία. Η θητεία του ως υπουργού Γεωργίας τον είχε κάνει πολύ δημοφιλή, καθώς είχε ασκήσει πολιτική προσανατολισμένη στους φτωχότερους αγρότες και τους μικροϊδιοκτήτες, επί 7 ολόκληρα χρόνια. Από τη θέση του αντιπροέδρου, με αυξημένα καθήκοντα λόγω της επιβαρυμένης υγείας του Ρούσβελτ, άσκησε από το 1941, μια πρωτοφανώς αριστερή πολιτική για τα αμερικανικά δεδομένα. Παράλληλα με την ενεργό συμμετοχή του στο αντιναζιστικό μέτωπο, ο Ουάλας ανέπτυξε ισχυρές σχέσεις με τα συνδικάτα, παλεύοντας για διεύρυνση των εργατικών κατακτήσεων που είχε επιφέρει το ‘’New Deal’’ του Ρούσεβλτ. Τάχθηκε στο πλευρό των μαύρων εργατών που ζητούσαν αύξηση μεροκαμάτων και είχαν να αντιμετωπίσουν συχνά την έμπρακτη αντιπάθεια των λευκών συναδέλφων τους. Μετά από δύο νύχτες μεγάλων φυλετικών επεισοδίων στο Ντιτρόιτ, θα επισκεφθεί την πόλη και θα δηλώσει: «Δε γίνεται να πολεμάμε τη ναζιστική βαρβαρότητα στο εξωτερικό και να δεχόμαστε ρατσιστικές ταραχές στην πατρίδα μας». Κυρίως, όμως, ο Ουάλας ήταν υπερασπιστής της καλής σχέσης των ΗΠΑ με την Σοβιετική Ένωση, διαχωριζόμενος από τον «φόβο για τους κόκκινους» που είχε αρχίσει να είναι η επίσημη γραμμή του αμερικανικού κεφαλαίου.

Για όλα αυτά, πολλοί επιχειρηματίες, αλλά και στελέχη των Δημοκρατικών, δεν ήθελαν καθόλου τον Ουάλας ως υποψήφιο αντιπρόεδρο του κόμματος. Το πρόβλημα ήταν πώς ο αντιπρόεδρος ήταν εξαιρετικά δημοφιλής. Μια καμπάνια εναντίον του ξεκίνησε με σύνθημα «ο Ουάλας διχάζει την Αμερική». Πολλοί επιχειρηματίες μίλησαν σχετικά και στον ίδιο τον Ρούσεβελτ, ο οποίος παρέμενε διστακτικός.  Στόχος τους ήταν να επιβάλλουν ως υποψήφιο τον Τζίμι Μπερνς, φανατικό αντικομμουνιστή και εχθρό των συνδικάτων.

Όταν ξεκίνησε το συνέδριο, οι δημοσκοπήσεις έδιναν στον Ουάλας ποσοστό 65%, έναντι 3% του αγαπημένου των επιχειρηματιών Τζίμι Μπερνς και 2% του Τρούμαν. Έξω από την αίθουσα του συνεδρίου είχαν συγκεντρωθεί δεκάδες χιλιάδες μέλη των εργατικών συνδικάτων, προκειμένου να εμποδίσουν  τη φημολογούμενη μηχανορραφία των επιχειρηματιών και των κεφαλών του κόμματος, προκειμένου να απομακρύνουν τον Ουάλας. Ο Ρούσβελτ δεν μπόρεσε να παραβρεθεί στο συνέδριο και έστειλε ένα μάλλον ψυχρό μήνυμα ότι «εάν ήταν αντιπρόσωπος θα ψήφιζε υπέρ του Ουάλας». Στην ομιλία του ο απερχόμενος αντιπρόεδρος ανέφερε ότι το σύνθημα της μεταπολεμικής Αμερικής πρέπει να είναι «ίση αμοιβή για ίση εργασίας, ανεξαρτήτως φυλής ή φύλου». Το συνέδριο τον αποθέωσε και η νίκη του έμοιαζε αναμφισβήτητη. Τότε το προεδρείο της συνδιάσκεψης αποφάσισε να αναβάλει την εκλογή για δύο μέρες, υπό τις αποδοκιμασίες των συνέδρων. Επιχειρηματίες και κομματάρχες προσανατολίστηκαν στην υποψηφιότητα του Τρούμαν, που ήταν εντελώς άγνωστος, αλλά δεν είχε αντιπάθειες όπως ο Μπερνς.

Οι νύχτες που ακολούθησαν αποτέλεσαν ένα μεγάλο παζάρι. Όπως αναφέρουν εφημερίδες της εποχής, «στους διαδρόμους του συνεδρίου κυκλοφορούσαν συμφωνίες, πρεσβείες, θέσεις διευθυντών και μετρητά». Κυκλοφόρησε η φήμη ότι ο Ρούσβελτ θα προτιμούσε ως αντιπρόεδρο τον Τρούμαν. Πολλοί σύνεδροι δήλωσαν ότι θα αλλάξουν την ψήφο τους υπέρ του Τρούμαν. Στην πρώτη ψηφοφορία ωστόσο, ο Ουάλας διατήρησε την πρώτη θέση, με ποσοστό 37% έναντι 27% του Τρούμαν. Ανάμεσα στην πρώτη και στη δεύτερη ψηφοφορία, η αστυνομία απομάκρυνε βίαια τα μέλη των συνδικάτων που βρίσκονταν εκεί και ζητούσαν από τους συνέδρους να τηρήσουν τις εντολές που είχαν και να ψηφίσουν τον Ουάλας. Μικρότεροι υποψήφιοι που είχαν δηλώσει ότι θα στηρίξουν τον Ουάλας στον δεύτερο γύρο ανακοίνωσαν ότι αλλάζουν την ψήφο τους υπέρ του Τρούμαν ο ένας μετά τον άλλον. Τελικά, ο άγνωστος φίλος των εργοδοτών Χάρι Τρούμαν επικράτησε με διαφορά τεσσάρων συνέδρων.

Ο Ρούσβελτ κέρδισε τις εκλογές και πέθανε μετά από μερικούς μήνες. Ο Τρούμαν έγινε πρόεδρος των ΗΠΑ τον Απρίλιο του 1945. Η πολιτική προσέγγισης με τη Σοβιετική Ένωση αντικαταστάθηκε από αυτήν του Ψυχρού Πολέμου. Οι ΗΠΑ τελείωσαν τον Β’ Παγκόσμιο Πόλεμο με μια σειρά από βάρβαρους βομβαρδισμούς κατοικημένων πόλεων, με κορύφωση τις δύο ατομικές βόμβες στη Χιροσίμα και το Ναγκασάκι. Η μετριοπαθής οικονομική πολιτική του ‘’New Deal’’ αντικαταστάθηκε από φιλελεύθερα οικονομικά μέτρα. Το Δόγμα Τρούμαν έφερε την στρατιωτική παρέμβαση των ΗΠΑ σε μια σειρά από χώρες, ανάμεσά τους η Ελλάδα. Ο αντικομμουνισμός έγινε η επίσημη πολιτική των ΗΠΑ και δεν έπαψε να είναι αυτή για τα επόμενα 45 χρόνια. Ο Ουάλας παρέμεινε ως ο αποδυναμωμένος εκπρόσωπος της αριστερής πτέρυγας των Δημοκρατικών, μέχρι τον θάνατό του το 1965.